Ông là con thứ tư trong một gia đình có tám người con. Gia đình ông thuộc loại nghèo, và khi ông được 10 tuổi, cha ông đã ngã bệnh và Robertino phụ giúp gia đình kiếm tiền bằng cách đưa bánh mì cho các nhà hàng. Ông rất thích hát những bài hát dân gian trên đường và giọng hát của ông được nhiều người chú ý. Sau khi được mời hát giúp vui cho một đám cưới trong một nhà hàng, Robertino được các nhà hàng khác mời cho các dịch vụ tương tự.

Năm 1960, khi Robertino hát tại Cafe Grand Italia, nơi diễn viên Neapolitan Totò và nhà sản xuất truyền hình Đan Mạch Volmer Sørensen, lúc đó đang đi nghỉ mát với vợ là ca sĩ Grethe Sønck chú ý. Họ đã tạo cơ hội cho Robertino được trình diễn trong những show trên đài truyền hình Đan Mạch. Robertino thu âm một album tại Copenhagen, và sau đó còn xuất bản vài album nữa và xuất hiện trong các bộ phim.[2]